Pada usia 16 tahun, Ooi menyertai dan melibatkan dirinya dalam program journalis muda Bright Roving Annoying Teens anjuran the Star. Beliau juga menimba pengalaman mengacara acara-acara di sekolah dan kolej. Apabila melanjutkan pelajaran di Melbourne, beliau masih menulis untuk akhbar itu melalui kolum Tale of Two Cities yang mengemukakan perbandingan antara Kuala Lumpur dan bandar di Australia yang didiami beliau itu.

Sekembalinya di Malaysia setelah tamat pengajian, pada tahun 2005 beliau menyertai Astro HITZ.TV UVJ Search, sebuah program pencarian bakat VJ baru anjuran saluran video muzik Astro itu, lalu menjuarai pertandingan dan dipilih untuk menyertai famili HITZ.TV. Sementara itu, beliau menyertai 8TV buat sementara waktu untuk menjadi hos rancangan Spirit of KL. Setelah setahun, Ooi meninggalkan HITZ.TV untuk megambil jawatan pengacara di ntv7.

Pada tahun 2007, Ooi menerima anugerah Martell VSOP’s Rising Personalities untuk kejayaan dalam bidang yang diceburi beliau.[1]